Нещодавно Пенн одружився з австралійською актрисою Лейлою Джордж у 2020 році; вони завершили своє розлучення у 2022 році. Відтоді актор насолоджувався самотнім життям, сказав Times, що він «в захваті кожен день». 25 червня 2024 р.
63-річний актор серіалу "21 грам" одружився на 58-річній актрисі в 1996 році, але вони розлучилися в 2010 році після двох спільних дітей, і Шон тепер говорив про те, що він вважає, що «набагато важливіше» залишатися дружніми з колишніми, якщо в них є діти.
актриса Лейла Джордж Пенн і австралійська актриса Лейла Джордж почали зустрічатися в 2016 році і вирішили одружитися в липні 2020 року під час пандемії COVID-19.
Діти Шона Пенна і Робін Райт йдуть по стопах батьків. Колишня пара була одружена з 1996 по 2010 рік, але вперше зібралася разом у 1989 році. За час стосунків у них народилося двоє дітей: Ділан Френсіс Пенн, 33 роки, і Хоппер Джек Пенн, 30 років.
Шон Пенн і Лейла Джордж Пенн і Джордж тихо одружилися в серпні 2020 року, тоді їхня різниця у віці склала 31 рік.
Робін Райт Ділан Френсіс Пенн (народилася 13 квітня 1991) — американська модель і актриса. Вона дочка Шона Пенна і Робін Райт. Її ранні публічні ролі включали модельні кампанії для Gap Inc., обкладинку журналу для Treats!, появу в музичному кліпі Ніка Джонаса «Chains» і акторську роль у Elvis & Nixon.