Особисте життя. Бентлі одружився з Кессіді Блек 17 грудня 2005 року, в Мексиці. Вони живуть у Колорадо з трьома дітьми та двома його собаками, Джорджем і Ведмедем. Подружжя має двох доньок і сина.
Кессіді БлекДіркс Бентлі / Дружина (м. 2005)
Діркс Бентлі та його дружина Кессіді Бентлі (уроджена Блек) — коханці практично з дитинства. Кантрі-співачка і Кессіді познайомилися в середній школі але провели роки в житті один одного, а потім одружилися в 2005 році. «Ми зустрілися у восьмому класі, ще в Арізоні.
Остання подія в посмертній кар'єрі Єви Кессіді, майном якої керують її батьки, Г'ю і Барбара, мабуть, найбільше дивує з усіх.
Мабуть, найвідоміший заборонений артист Opry, Хенк Вільямс, був позбавлений членства через пияцтво та неблагонадійність. А Джеррі Лі Льюїса вигнали зі сцени Opry за (серед інших злочинів) скидання F-бомби в прямому ефірі.