Уайтлі, який народився в Сіднеї, пішов до школи-інтернату в Батерсті в 1948 році. Повернувшись до Сіднея в 1956 році, він працював комерційним художником у студії рекламного агентства Lintas у Сіднеї та розпочав заняття з натурного малювання в художній школі Джуліана Ештона.
Під впливом таких художників, як його друг і наставник Френсіс Бекон, чий портрет він написав у 1972 році, Уайтлі відмовився від свого раннього абстрактного стилю на користь більш образний експресіонізм. Його найвідоміші роботи 1960-х років включали серію картин, натхненних британським масовим убивцею Джоном Крісті.
Він страждав від надмірної роботи та залежності від алкоголю та наркотиків нервовий зрив. У 1970 році, після короткого періоду одужання на Фіджі, Вайтлі повернувся до Австралії, оселившись у колонії художників Lavender Bay у Сіднеї, що розвивалася.
Бретт Вайтлі — один із найвідоміших художників Австралії 20-го століття. Він створив деякі зі своїх найвідоміших робіт, у тому числі «Автопортрет у студії», лауреат премії Арчібальда в 1976 році та премію Сулмана за «Інтер’єр з минулим часом» у своєму будинку та студії в Лавендер-Бей.
Але птахи, зокрема, займали гостро місце в його візуальній мові. Він любив їх із дитинства, і на останньому етапі його творчості вони відразу ж виявляли тугу внутрішньої стабільності та особистої свободи.