2009 Початок музики Діггі Сіммонс випустив свій дебютний мікстейп The First Flight у 2009. Більше 100 000 людей завантажили альбом з блогу Сіммонса. Після випуску мікстейпу, за словами Сіммонса, п'ять звукозаписних компаній виявили зацікавленість у підписанні з ним контракту; він обрав Atlantic Records.
Джастін СіммонсДіггі Сіммонс / Мати
Онук Деніела Сіммонса. Племінник Рассела Сіммонса і Деніел Дж. Сіммонс. Молодший зведений брат Анджели Сіммонс, Ванесси Сіммонс і Джозефа Сіммонса молодшого.
Повідомляється, що Хлоя Бейлі зустрічалася зі своїм колегою по фільму «Дорослий» Діггі Сіммонсом. Вони працювали разом з початку шоу в 2018 році.
У мене були симптоми ОКР, і протягом цього періоду мені поставили діагноз ОКР. Моя особиста боротьба з надмірним мисленням, надто жорстким ставленням до будь-якої справи, невідчуттям того, що я достатньо хороший, або моя творча ідея була недостатньо хорошою, були значною частиною того, через що я пройшов, коли я не створював музику.