Ходили чутки, що вони почали зустрічатися, коли Дженнер було лише 17; однак вони обидва заперечували ці заяви. Після зустрічей з Тайгою більше трьох років, двоє відмовилися. У епізоді її E! реаліті-шоу «Життя Кайлі» Дженнер розповіла про те, як важливо насолоджуватися молодістю.13 квітня 2023 р.
Але після майже три роки разом, вони востаннє розлучилися у квітні 2017 року. У тому ж місяці, коли закінчилися її стосунки з Тайгою, Дженнер почала зустрічатися з Тревісом Скоттом (народжений як Жак Бермон Вебстер II). Менш ніж через рік вони вперше стали батьками дочки Стормі Вебстер.
Однак різниця у віці між парою викликала деякі суперечки. Тайзі на той момент було 25, а Кайлі лише 17. Зіткнувшись із суперечкою під час інтерв’ю Complex, Хлої Кардашьян спробувала виправити це за своїх маленьких сестер.
Періодичний роман молодшої сестри Кардашьян-Дженнер з репером "Freaky Deaky" викликав критику через семирічну різницю у віці пари; Кайлі було 17 а Тайзі було 24, коли восени 2014 року почали ширитися чутки, що вони зустрічаються.
Після цього Кайлі Дженнер і Тревіс Скотт розлучилися у 2022 році майже п'ять років разом. Алісія Брункер — незалежний автор, яка висвітлює новини знаменитостей, королівської сім’ї та моди для InStyle.com. Вона приєдналася до цифрової команди InStyle у 2017 році, а раніше працювала в ELLE, T: The New York Times Style Magazine та WWD.
У молодості у Дженнер було кілька романів, але Інтернет ледь не втратив це, коли вона вступила в свої перші тривалі стосунки з Тайгою, який на сім років старший за неї.