Гільденстерн мчить навколо платформи, накладаючи потужні стихійні заклинання, усуваючи й розвіюючи будь-які позитивні бафи на Ешлі. Єдиний спосіб напасти на нього — наблизитися до краю платформи, поки він не використає заклинання, що змінює статус. Перш ніж Гуіденштерн використає його, гравець матиме шанс атакувати.
Перший бос гри, у Шибениці.
Сідней Лосстарот (його послідовники іноді називають «лордом Сіднеєм Лосстаротом») — відомий головний антагоніст у «Історії бродяг». Він водночас лідер могутнього культу Малленкампа та самозваний пророк, який проповідував про людські слабкості та кінець світу.
Гільденстерн є останнім босом Vagrant Story. Це його друга форма, створена після поразки його людської форми. Ця форма має вигляд ангельського чудовиська. Статистика HP і MP Гільденстерна становить 666, що відноситься до християнського числа диявола.
У фінальній сцені ми бачимо возз’єднання Сідні та герцога. Сідні кладе кинджал біля свого батька, який лежить у ліжку. Герцог бере кинджал і приводить Сідні в останні обійми – і завдає йому удару, поклавши край їхньому обом життям. Тепер, коли Blood-Sin у безпеці в Ешлі, вони обидва можуть померти спокійно.
У фінальній сцені ми бачимо возз’єднання Сідні та герцога. Сідні кладе кинджал біля свого батька, який лежить у ліжку. Герцог бере кинджал і приводить Сідні в останні обійми – і завдає йому удару, поклавши край їхньому обом життям. Тепер, коли Blood-Sin у безпеці в Ешлі, вони обидва можуть померти спокійно.