Комікс Грея був натхненний віршем Джеймса Віткомба Райлі про сироту на ім'я Енні. Цей вірш був заснований на реальній дівчині, яку знав Райлі на ім’я Мері Еліс Сміт. Вірш має назву «Маленька сирітка Енні. 26 лютого 2023 року».
«Маленька сирітка Енні» — один із найвідоміших віршів Віткомба. Спочатку опублікований в Indianapolis Journal 15 листопада 1885 року під назвою «Дитина ельфа», вірш був натхненний дівчина на ім'я Мері Еліс "Еллі" Сміт. Мері Еліс Сміт народилася поблизу Ліберті, округ Юніон, Індіана, 25 вересня 1850 року.
Історики давно вважали, що справжню Гузер надихнула «Маленька сирітка Енні», але її життя оповите таємницею, фольклором і дезінформацією. Взимку 1861-62 рр. юну Мері Еліс Сміт взяли на пансіон у будинок майбутнього поета та його батьків у Грінфілді.
Грея критикували за жахливе насильство в полосах, зокрема послідовність, у якій Енні та Сенді переїхала машина. Ґрей відповів на критику, влаштувавши Енні річну боротьбу з амнезією, яка дозволила їй пережити кілька пригод без тата.
«Маленька сирітка Енні» став американським радіосеріалом, заснованим на популярності коміксів. Він дебютував на чиказькому WGN у 1930 році, потім транслювався з 1931 по 1942 рік на радіо NBC Blue Network. Це одна з найстаріших американських дитячих радіопрограм.
Ханніган відвідує її брат-шахрай Рустер і його дівчина Лілі Сент-Реджис; вони планують видати себе за батьків Енні, щоб отримати винагороду. Трійця обшукує речі сиріт, і Ханніган виявляє, що справжні батьки Енні загинули під час пожежі; вона володіє іншою половиною медальйона.