Твен заснував Гекльберрі Фінна на реальній людині. Моделлю для Гека Фінна був Том Бланкеншип, хлопчик, на чотири роки старший за Твена, якого він знав, коли виріс у Ганнібалі. Сім'я Бланкеншипа була бідною, а його батько, робітник, мав репутацію міського п'яниці.
1830-ті роки Дія роману відбувається в штаті Міссурі 1830-ті чи 1840-ті роки, в той час, коли Міссурі вважався рабовласницьким штатом. Незабаром після того, як Гек інсценує власну смерть, він стає партнером Джима, раба-втікача з дому, де раніше жив Гек.
Однак цей новий роман набув серйознішого характеру, оскільки Твен дедалі більше зосереджувався на інституті рабства та Півдні. Твен незабаром відклав Гекльберрі Фінна вбік, можливо тому його похмурий тон не відповідав оптимістичним настроям Золотого віку.
Гекльберрі Фінн представляє два основних бачення свободи в досліджуючи питання про значення свободи та якою ціною, якщо така є, людина стає справді вільною. І Гек, і Джим прагнуть свободи, хоча вони мають дуже різні уявлення про те, що означає свобода.
«Пригоди Тома Сойєра» і «Пригоди Гекльберрі Фінна». вигадані історії. Ім'я Тома Сойєра, однак, навіяно справжнім другом Твена. Персонаж Гекльберрі натхненний реальною людиною, сусідом Марка Твена з Ганнібала, штат Міссурі.