онук Конор Кеннеді Тейлор зустрічався з онуком Роберта Ф. Кеннеді Конор Кеннеді влітку 2012 року. Її дійсно критикували за різницю у віці у стосунках, оскільки їй було 22, а Конору – 18. Під час роману Тейлор навіть придбала будинок біля комплексу Кеннеді в Гайаніс-Порт, штат Массачусетс.
приблизно три місяці Бурхливий роман пари розгорнувся наприкінці 2010 року. Сфотографовані папараці, вони насолоджувалися затишними побаченнями за кавою та прогулянкою на День Подяки в Нью-Йорку. Однак до кінця року звіти підтвердили їхній розрив. Хоча точна тривалість залишається невідомою, схоже, що їхній час разом тривав приблизно три місяці.
Це єдина причина, чому не вийшло". Джон Майєр і Свіфт були романтично пов'язані з кінця 2009 до початку 2010 року, коли Свіфт було 19 і Майєру було 32 роки. Композиція Speak Now 2010 року Свіфт «Dear John» є найганебнішим передбачуваним згадуванням співачки про стосунки, про які багато хто говорив.
Джо Джонас Джо Джонас: 2008 Найперші відомі відносини Тейлор Свіфт були з колегою-музикантом Джо Джонасом.
Джон Майєр (грудень 2009 — лютий 2010) Музикант Джон Майєр вперше потрапив до орбіти Свіфт, коли в березні 2009 року написав у Твіттері, що хоче співпрацювати з нею над піснею. (Врешті-решт вони разом попрацювали над треком «Half of My Heart».) На той час Свіфт було лише 18.